Profe Darío G. Rodríguez: OBTENCIÓN DE COLORANTES AZOICOS

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Procedimiento experimental general

En la realización de esta síntesis, el procedimiento experimental seguido es el mismo para todos los colorantes azoicos, utilizándose los mismos moles de cada reactivo.

Preparación de 2-naftolato

Ø Preparar una disolución de 3 gramos de NaOH (0,075 moles) en 27 ml de agua.

Ø Pesar 1,44 gramos de 2-naftol (0,01 moles) y disolver en la disolución de hidróxido sódico preparada anteriormente.

Diazotación

Ø Pesar 0,725 gramos de nitrito sódico (0,010 moles) y disolverlos en 5 ml de agua.

Ø En un matraz erlenmeyer pesar 1,2 gramos de amina y añadir 45 ml de agua. Adicionar lentamente 12 ml de HCl concentrado y agitar hasta que la amina se haya disuelto.

Ø Enfriar la disolución de amina en un baño de agua de hielo.

Ø Mientras la disolución se mantiene a 0ºC (que no supere los 10ºC), añadir lentamente, (con cuenta gotas), y con agitación, la disolución de nitrito sódico que hemos preparada anteriormente.

Ø Cuando la adición sea completa seguir agitando durante dos o tres minutos para asegurar que la reacción se produce por completo.

Copulación

Ø Añadir lentamente a la disolución alcalina de 2-naftol la disolución de sal de diazonio. Una gran cantidad de precipitado rojo precipitará durante la adición.

Ø La adición debe durar 5 minutos, la reacción de mezcla tiene que estar en un baño de hielo-agua y agitando durante la adición.

Ø Una vez que la adición es completa seguir agitando durante 5-10 minutos, esto sirve para asegurarnos de que la reacción se ha completado.

Ø Filtrar la mezcla a vacio.

Ø Lavar el precipitado con agua fría.

Ø Secar en el büchner.

Ø Comprobar aguas madres acidas, en caso contrario nos quedaría reactivo sin reaccionar y al disolución seria alcalina.

Ø Cristalizar con etanol o con ácido acético.

Ø Medir el punto de fusión del sólido obtenido.

***NOTA: En la síntesis de “Rojo para” se prepara una suspensión de 4-nitroanilina en 5 ml de ácido sulfúrico al 50% para disolver al amina.

è A continuación se recoge la tabla de reactivos empleados en todas las síntesis:

Reactivos

PM (g/mol)

Moles

Gramos empleados

AMINA (*)

---

0,01

---

2-naftol

144,17

0,01

1,44

NaOH

0,075

NaNO₂

0,0105

0,72

HCl (35%)

36,46

0,14

14,16 (12 mL)

(*) Las diferentes aminas empleadas en las síntesis se recogen en la tabla siguiente:

Amina

Moles

Gramos empleados

ácido 3-aminobenzoico

0,01

137,137

1,37

anilina

0,01

93,127

0,93

4-metoxianilina

0,01

123,152

1,23

4-bromoanilina

0,01

172,02

1,72

4-nitroanilina

0,01

138,124

0,38

etilo-4-aminobenzoato

0,01

165,189

1,65

Seguidamente procedemos a plantear la tabla con el disolvente empleado en la cristalización de los colorantes azoicos sintetizados y los puntos de fusión obtenidos:

Colorante	Disolvente empleado	ml empleados/g colorante	P. de fusión teórico	P. de fusión experimental
	ácido acético	60 ml	-	245ºC
	etanol	50 ml	132ºC	131,7 - 134ºC
	etanol	65 ml
	ácido acético + agua	30 ml + 1 ml
	ácido acético	60 ml	247 - 259ºC	257ºC
	ácido acético	14 ml	149ºC	143ºC

2. Tinción de tejidos

Como comprobación experimental de la eficacia de los tintes azoicos sintetizados, a continuación se procede a describir cómo realizar la tinción de un tejido, que se ha llevado a cabo en el laboratorio.

Ø Disolver una punta de espátula del colorante en una disolución de KOH al 15%.

Ø Calentar hasta ebullición y añadir dos recortes de tela de tamaño 2x2.

Ø Dejar actuar el tinte durante 15 minutos.

Ø Sacar los recortes de tela y lavar con abundante agua hasta que no destiña.

Ø Uno de las piezas de tela se introduce en HCl concentrado y después de un tiempo adecuado sacarla y dejar secar junto con la otra sobre un papel de filtro.

A continuación se muestran unas fotos de los colorantes sintetizados cristalizados y de las tinciones hechas en medio ácido (pH = 6) y medio básico (pH = 14).

Síntesis 1